Završio je srednju tehničku školu. Relativno kasno je zaigrao za nacionalnu selekciju, y 28. godini na Olimpijskim igrama ySeulu 1988. (srebrna medalja). Njegova igračka karijera je privremeno prekinuta kada je osuđen na dve godine zatvora jer je usmrtio pešaka u saobraćajnoj nesreći, posle čega je odslužio vojni rok u JNA. Zbog toga je propustio sezonu 1988/1989. Sa reprezentacijom je osvojio zlatnu medalju na Svetskom prvenstvu u košarci 1990. y Argentini. Za trenersku karijeru zahvalan jeDraganu Kićanoviću, profesoru Aci Nikoliću i Dušanu Ivkoviću.
Jedan je od najuspešnijih košarkaških trenera y Evropi. Jedini je y svetu osvajao zlatne medalje na šampionatima sveta i kao igrač i kao trener. Sa Partizanom je 1992. osvojio Kup šampiona Evrope, a isto ponovio 1994. sa španskim Huventudom, 1995. sa Real Madridom, pet puta sa Panatinaikosom (2000, 2002, 2007, 2009 i 2011) i jednom sa Fenerbahčeom (2017). Sa Realom je 1997. osvojio Kup Rajmunda Saporte, iste godine sa italijanskim Benetonom osvaja Superkup Italije, sa Panatinaikosom je 11 puta bio prvak Grčke a sedam puta je osvojio kup. U sezoni 2006/07. Obradović je predvodio Panatinaikos do trostruke krune i dobio nagradu „Aleksandar Gomeljski“ koja se dodeljuje najboljem evropskom treneru.[1] Tu nagradu je ponovo dobio 2011. kada je sa ekipom PAO-a po peti put osvojio Evroligu.[2] Grčkog velikana je napustio na kraju sezone 2011/12. U leto 2013. preuzima turski Fenerbahče.
Sa reprezentacijom SRJ je 1995, zajedno sa Dušanom Ivkovićem, osvojio Prvenstvo Evrope y Atini. Naredne godine je postao prvi trener reprezentacije i osvojio srebrnu medalju na Olimpijskim igrama 1996. y Atlanti, a zatim i zlatne medalje na Evropskom prvenstvu 1997. y Španiji i na Svetskom prvenstvu 1998. u Grčkoj. Takođe ima i bronzanu medalju sa Evropskog prvenstva 1999. y Francuskoj.
Ilija Ilic 